从西历7月初葡萄牙舰队到达满剌加，谈判已经拖了近乎半个月。初次谈判后，马末沙给一部分葡萄牙人质船上华丽衣服，释放了他们；阿方索于是将一些小船撤出了马六甲海峡，但主力战舰全部没有退。
而马末沙苏丹也厉兵秣马，在大桥的两端修筑坚固的防御工事；在海滩上撒布铁质尖钉，并用稻草盖在上面做掩蔽；还准备了成袋成袋的火药。
阿方索有点疑虑，一方面，马末沙号称城内有士兵两万，象兵五千，又有火炮和火器，不容小觑；另一方面，远航船的士兵们耐心也在耗尽。
仆人道：“总督大人，有个叫尼古拉-郑的中国人要见你。”阿方索眼光亮起来，道：“中国人和我们一样也是白人（葡萄牙人一开始接触到中国人认为是白人，不过谁能想到今天葡萄牙裔也在白人世界沦为拉丁裔了呢，种族主义还真是变幻莫测喜怒无常哟），应当比这群野蛮人利于沟通。”
只见尼古拉-郑和以为富商模样的人进来，富商脱帽鞠了一躬，道：“总督大人，你该不会拒绝一个基督徒的帮助吧。”
阿方索喜出望外地请来人坐下，尼古拉-郑道：“我来翻译，这位是华商会会长林先生，总督大人不必忧心，我们华商对于城中兵力了若指掌。马末沙虽然号称人多势众、兵力强劲，又有火炮和弩箭，但实际上，都是老弱病残，真正能投入作战的人员不过四千，象兵也不过二十头。
而满剌加的火器大多非常落后，都是几十年前的老物件，最致命的是他们并没有精通火器的士兵训练，弹药准头也很差。”
阿方索道：“不知道郑船长和林会长为什么要帮我们呢？”
林会长道：“我只是当地华商的代表罢了，长期以来，敦墨泰西偏向常年给他大笔贿赂的印度吉吉拉特邦的商人，因此满剌加大宗商业被印度商会所垄断。你们一来就促使马末沙除掉了敦墨泰西，我们因此愿意帮助葡萄牙队攻打满剌加，只是得利之后，希望能与葡萄牙共同分享这里的贸易利润。如果需要，我们华商家都养有府兵，又熟悉满剌加水道，可以帮助你们运送兵员。”这群当地华商大族，郑家、陈家、林家，很多都是黑白两道通吃，祖上也是海贼的出身，一听说有利可图，各个贪婪，想要逐鹿分肉。
阿方索眼珠一转，道：“非常感谢东方大国的朋友，只是我们不需要你们出兵，只帮忙运送兵员、辎重和弹药便好。”于是双方秘密达成了攻打满剌加的协议。
阿方索不断在谈判条件上加码，要求允许葡萄牙在满剌加建立贸易战和一座防御要塞，并且重金赔偿人质的损失，7月下旬，马末沙忍无可忍，谈判破裂了。这其实也正是阿方索所期望看到的局面——他们没有耐心再拖延了。
阿方索-阿尔布克尔克在船上看着地图：“正合我意。明天就是圣雅各瞻礼节，圣雅各是基督徒对异教徒（指穆斯林）战争的守护神，这是神的旨意，我们一定能取得胜利。
炮舰在海上做掩护，将重甲步兵分作两股，一股由海港登陆攻打西北城市，一部分跟随我攻击南侧的皇宫和清真寺，两股步兵计划在大桥汇合。”
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圣雅各瞻礼日，黎明前两个小时，葡萄牙舰队趁着星光完靠近岸边，由华商组织的平底舢板运送，往海滩运送他们的抢滩登陆队。葡萄牙人的士兵们全幅武装，身上穿着沉重的全套板甲，头上戴着开合的头盔，身上持着火器，披挂着刀剑和长矛。
从海滩登陆攻击北城的一路，由于提前从华商那里得到了情报，他们知道海滩上洒满了铁钉，于是用木板在沙滩上铺设进攻道路，以避免伤害。满剌加的守军发现了他们，向着海滩开炮了。
硝烟散过，由于满剌加的火炮射程很小，准头也不准，只是炸开了一团团的呛人的硝烟，对于穿着重型铠甲的葡萄牙士兵没有造成任何伤亡。满剌加守军见炮火无用，同时加大了箭弩的攻击——板甲对于箭头的防御能力也不错。只是满剌加人有一种吹管武器，管中吹出毒针，毒针的头上涂着海蛇的剧毒毒素，葡萄牙士兵有十几人被这种毒针刺中。
海蛇毒素是神经毒素，一开始并不发挥作用，在没有抗体的情况下，几日后却必死无疑。这种奇特的剧毒在短时间内并没有减弱葡萄牙重装步兵的战斗力。葡萄牙重装步兵大体上呈一个密集方阵的形式向对方阵地推进，由于满剌加当地人的轻型武器阻拦无效，火器也只能零星发挥出杀伤力，北侧步兵阵线快速推进，很快就越过了满剌加人的南侧桥头防御工事，朝大桥上冲去。
攻打南侧皇宫和清真寺的葡萄牙重装步兵也快速突破了满剌加守军的防御阵线，随后遭遇了更庞大的威胁——马末沙苏丹看到海滩阻击无用，身先士卒，骑在领头的象兵身上，在城市中阻击葡萄牙人。象兵的阵列前面是一头大象，头上和角上都用皮革绑着利器，作为冲锋的先头阵，大象由象夫控制，背上有塔楼，军士们站在塔楼里居高临下射箭攻击；后面跟着二十几个步兵，其大象攻坚步兵跟随的阵型很像步兵坦克协同阵形。
葡萄牙的步兵阵列被亚洲象这一庞然大物吓住了，保守起见开始撤退。
但是有两名葡军士兵没有撤退，他们一个用长矛刺伤了头象的眼睛，一个刺伤头象的肚子，惹得那大象暴怒，伸出长鼻子将象夫从背上薅起来，高高地抛上天空！象夫摔死了；马末沙见状不好，从头象的背上溜下来离开了。但是愤怒的领头象原地踩踏，发出嘶鸣，又和后面的大象装在一起，大象们愤怒地到处踩踏，满地都是被踩扁的尸体。
但是也因此，象兵的冲锋被挡住了。
等乱哄哄的象群散开，满剌加人也死伤无数，葡军趁机大喊“圣雅各”！冲上了大桥。
此时已经到了正午，阿尔布克尔克催促士兵们休息后继续作战。但是，热带的炎热、潮湿和毒辣的太阳，整日的作战和没有补给已经抽干了葡军士兵的最后一点力气。他们连修筑要塞抵挡满剌加人反冲锋的力气都没有了。
阿方索-阿尔布克尔克只能见好就收，命令士兵带上守军留下的几十门火炮撤退。
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葡军的第一次进攻以无所获而退告终，十九艘船上的船长、贵族和士兵们远洋航行，就是为了能从殖民地抢来财富。如今他们非常不满。为了平息他们的怒火，阿方索只能命令士兵烧毁他们所扎领的清真寺和苏丹的建筑。
葡军的撤退给了马末沙很大的鼓舞，觉得他能够打赢这场战争，于是加强了海滩上钉刺和毒针陷阱的布置，又重新加固大桥上的工事，并在城内修筑一道道防线和障碍。
阿方索假意和谈，其实也在准备下一次的进攻。他此次准备了打量弓弩作为远程攻击武器，又准备了木桶、鹤嘴锄、铁锹等修筑工事的工具，同大量抢滩强渡时的木板和防护火器和吹筒的木栅栏。
更重要的是，他强征了一艘爪哇平底船，此船载重量很大，船舷高度高过满剌加大桥的制高点，他将从满剌加那里夺来的火炮和船上火炮都装载上这艘四桅杆船，为的是在进攻是可以从高处发射炮火，进行火力掩护，并能居高临下打击满剌加的士兵。
这几日之内，满剌加头顶战云密布。
第一次的攻击让满剌加城内普通平民和商人风声紧张，惶惶不安，所有人都能看出来，这可能会演变成一场城内厮杀了。
尼古拉郑和林会长给葡萄牙人运送完辎重后，向他们告辞。阿方索此时对他们十分友好，给了他们很多礼物，并且祝福他们一路顺风。
尼古拉-郑已经敏锐地嗅到了城市崩溃和屠城的血腥。他和林会长、陈家等大族商量后，决定征召港口中所有明人的船只（包括一部分没有随神威号和炎龙号离岗的施家海盗船只，尼古拉-郑以这种形式轻易地吞并了这部分施家的势力），将愿意离港的华人家族都运送回了老家。