基本上幕府倭寇军队都占据了各个要道，抱团设寨，构筑了坚固的防御工事，故此明军想以五千之寡，去攻打六倍之众的强敌，这注定将是一个悲剧。
同时安土桃山幕府第二军右副将：加藤清正，已经率军越过了图们江（李氏朝鲜称：豆满江）兵锋直指当时在名义上还臣属于大明帝国的兀良哈建州女真八部与海西女真四部地区。
此时的明建州女真左卫军民指挥佥事：爱新觉罗·努尔哈赤（佟·努尔哈赤）并不在建州女真八部地区，而是打着军民卫指挥佥事的名义在用假名：佟·努尔哈赤，出兵攻打东海女真野人部。
仅有明建州左卫军民指挥使：松塔，与其余两部建州卫军民指挥使司、建州右卫军民指挥使司将领联合起来军队抵挡倭军。
所以当幕府倭寇第二军入侵之时，他根本就不知道自己的大后方爱新觉罗氏家族也被倭寇给侵略了。
然而在幕府倭寇大肆劫掠以及焚烧村寨，强奸建州女真八部妇女之时，马上就遇到了扈伦女真海西四部的出兵抵抗，其中叶赫女真部与建州卫军民指挥使司、建州右卫军民指挥使司奋起反抗。
战死数十位重要将领，就连明建州左卫军民指挥使：松塔，也不幸中弹身亡！建州右卫军民指挥使司与建州卫军民指挥使司将领也多数战死沙场。
虽然诸部女真人们作战都十分勇敢，但怎奈人数稀少，穿甲者不足数十人，且青状男子皆随军在外被军民卫指挥佥事以及军民千户所、军民百户所、各部贝勒，给征调去了，其余人员要么太年轻，要么太老了，并不能有效的防御势头正盛的幕府倭寇军队。
故此幕府第二军右副将在攻破了海西女真四部组建的军队后，其余的建州女真两部军队皆退去。
首次大战，幕府第二军右副将总共斩获了敌首9百人，攻破其建州左卫军民指挥使司都城（佛阿拉城）在上报战绩后，幕府关白：丰臣秀吉，听闻捷报后，亲笔写书信表示嘉奖，并且指示〈今略明地〉。
意思就是让他们继续往内陆攻打，最好能打垮大明帝国杀入辽东都指挥使司。
但是幕府第二军右副将：加藤清正，却在回信中称“大和语：遥闻左副将攻打了平安东西道，然而至今还未镇定，其余各道皆还没攻下，孤军难以深入恐怕凶多吉少。”
在这点上幕府第二军右副将还是很明智的，他知道自己这点人马根本就不是大明军队的对手，因此不敢冒然深入进犯，也让幕府关白的野心暂时作罢。
正当幕府军队入侵建州女真八部的战况传到前线时，还在与东海野人女真部交战的明建州左卫军民指挥佥事：爱新觉罗·努尔哈赤，得知消息后根本就无力撤军回救，只能下令让地方建州女真八部自救。
此举还导致了东海女真窝集部、建州女真朱舍里部，也都受到幕府倭寇军队的重创，村寨多数居民被劫掠屠杀。
7月18日，由明辽东总镇左参将：戴朝弁、明定辽中卫游击将军：史儒，率领本部一千兵马请战向平壤府进发，被批准并且明辽东总镇副总兵：祖承训，也率领人马随后前行。
正当明辽东总镇副总兵神采飞扬，所率辽东铁骑杀气腾腾行走到半路时，天空中开始打了一个响雷，他仰起头看了看天空，发现刚才还晴朗万里的天空，却不知什么时候已经乌云密布。
吓得明辽东总镇副总兵急忙下令全速前进，毕竟下雨天行军不利！
接着瓢泼的大雨就下了起来，快到平壤府附近时，前方又有探马来报称“启禀副总镇总兵大人，城内空无一人恐有伏兵？且我军火器皆湿，若贸然进攻怕是会遭遇不测？”
然而明辽东总镇副总兵听完后，却开始大骂起来道“尔等懂什么？那倭贼定是知道我大明天兵已到，害怕的早早逃遁去了，何况雨天正是偷袭最佳时机，休要多言以免贻误了战机。”
接着明辽东总镇副总兵就带领着手下兵马，向前冲去，一直冲到了平壤府东北方向的内城七星门时，雨已经停了，但天色还是很暗，守门士兵没料到还有敌人攻来，顿时就慌了手脚。
随着明辽东总镇副总兵的一声令下，辽东骑兵们迅速向七星门冲去，幕府倭寇军队还没来得及关闭城门就被明军给冲了进来，守门的一位幕府将领当场就被明辽东总镇副总兵一刀砍下脑袋。
就这样幕府倭寇军队丢下几十个首级，后退到了城内，而明军们则一拥而入开始陆续驾云梯攻城。
无奈未果再加上天色已晚，只得稍作休息安营扎寨。
子时，明军阵营里突然一阵炮响，攻城开始了，明军分为五哨阵，每哨用李氏朝鲜军一百人做向导，沿途不加搜索，由明辽东总镇副总兵冲锋在前，从七星门攻入平壤府大城门，直至大同馆前。
明定辽中卫游击将军：史儒，则身先士卒与明定辽前卫千总：马世隆、明定辽左卫千户：张国忠，挥刀舞剑斩关而入，手刃幕府倭寇军队十余人。
但是城内的道路狭窄，又蜿蜒曲折，故此明军只能以骑兵为主，使得机动性大为减弱。
虽然幕府倭寇军队遭此突袭，已经一片慌乱了，但很快就平静了下来，迅速扼住险要关隘，安土桃山幕府治部大录：松浦镇信，也顾不上披穿甲胄了，当即就跟明军开始接战，结果脖子被射中了一箭。
其子安土桃山幕府志摩守：松浦久信，率领数百铁骑左右奋战，而安土桃山幕府军监兼福知山城主：小野木重胜，则组织了一支七百人的火绳枪队向明军齐射，顷刻之间弹丸如雨下。
随后幕府倭寇军队纷纷披挂上了，各种兽皮、鸡尾，又戴上鬼头狮面的头盔，像来自地狱恶魔一样，令人悚然可怖。
再加上时值拂晓五更初，大雨淋淋，远近一片大雾模糊，弥漫在四周让明军战马惊蹄不前，多为幕府倭寇 铁炮队铳手所射杀。
明定辽中卫游击将军攀登云梯攻上城墙，在高处射箭，被幕府倭寇士兵发现，看他身穿的是〈青纻丝绦穿齐腰甲〉头顶凤翅盔插三角旗，让敌军怀疑他是统将？便纷纷朝他开铳。
很快明定辽中卫游击将军：史儒，就中弹坠城落地身亡！成为抗倭援朝战争中第一个牺牲的大明将领。
其次明辽东总镇左参将：戴朝弁、明定辽左卫千户：张国忠，也被幕府倭寇军队射杀。
同时安土桃山幕府第一军左副将：小西行长，还下令反攻，让本部军队倾巢而出，数量远远多于明军。
这使得倍受压力的明辽东总镇副总兵：祖承训、明定辽前卫千总：马世隆，等明将急忙撤出平壤府城楼，但明定辽前卫千总由于兵力太少被围攻身受重伤，坠马而死。
期间大雨倾盆连绵不断，道路一片泥泞，明军们慌不择路，有的掉下悬崖，有的陷入泥潭无法脱身，均被幕府倭寇军队斩杀。
由此明军大败，一夜溃退二百余里，狼狈撤到平安西道安州郡城外，此战明军精锐尽失，阵亡三四百人。
让明辽东总镇副总兵气不打一处来，急忙勒住马绳，叫来李氏朝鲜通事（翻译官）：朴义俭，对着他说道“本镇今日多杀贼矣，但不幸让史游击阵亡！天时不利，大雨泥泞，不能歼贼，当添兵更进耳，语汝宰相无动，浮桥亦不可撤。”
语毕明辽东总镇副总兵就率部渡过清川江与大定江，驻扎在控江亭。
由于大雨连续下了两天，明军露宿于荒原野外，衣甲战袍尽被雨水淋湿，苦不堪言，纷纷埋怨明辽东总镇副总兵贪功轻敌冒进。
不过明辽东总镇副总兵遭此惨败，自己也悔恨不已，只好引军撤回大明帝国辽东都指挥使司待命。
败讯很快就传至李氏朝鲜宣祖昭敬郡王河城大君：李昖，口中，让避难的李氏朝鲜君臣们上下震惊，赶紧派遣李氏朝鲜兵曹参知：沈喜寿，前往大明帝国辽东都指挥使司镇江堡九连城，请求明辽东总镇总兵：杨绍勋，让明辽东总镇副总兵：祖承训，继续回到李氏朝鲜王国作战。
却不料明辽东总镇副总兵为了掩盖败绩，早已向明辽东总镇总兵谎称，有一小营李氏朝鲜兵暗自投效了倭军，泄露情报所以明军失利。
结果明辽东总镇总兵声色俱厉，直接把李氏朝鲜兵曹参知给骂得狗血淋头。
但李氏朝鲜郡王：李昖，为了替自己辩诬，就在李氏朝鲜兵曹参知回来后，又派遣了李氏朝鲜右议政：尹斗寿，前往辽东都指挥使司镇江堡九连城面见明辽东总镇总兵。
还极言一小营李氏朝鲜兵投降倭军的谎言，说道“朝鲜语：大明天军与我军对作两阵，胜负未判，岂有投贼之理？况未有小营乎？”
并请求明辽东总镇副总兵再次入李氏朝鲜。
本来还有些疑惑不解，不过好在明辽东总镇总兵的一个亲戚明定辽后卫千总：杨得功，曾经跟随明辽东总镇副总兵亲身经历过攻打平壤府之役。
他感觉不像是有奸细作怪，由他的劝说下，明辽东总镇总兵才还了李氏朝鲜王国一个清白，但明辽东总镇副总兵所部却已伤亡惨重，失去了战斗力。
在加上平壤府惨败颜面尽失！所以明辽东总镇总兵立刻把他召回，另遣两支兵马驻扎在李氏朝鲜王国义州郡，用来保护李氏朝鲜郡王的安全，以方便随时策应。
经过「平壤府一役」明军败在了李氏朝鲜提供的情报有误，导致明辽东总镇副总兵轻敌麻痹，使得幕府倭寇军队的气焰更加嚣张。